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North Macedonia - Official National Cup
| Season | Winner | Runner-up | Top Scorers | Top Assists | Best Player | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 62 | Dinamo Tetovo | Dinamo Ohrid | Irving Frame | 4 | Adriano Jr | 6 | Trevor Bate | 10,00 | Games |
| 61 | Dinamo Tetovo | OFK Kicevo | Adriano Jr | 8 | Damian Dubik | 3 | Adriano Jr | 9,00 | Games |
| 60 | Dinamo Tetovo | Spartak Štip | Irving Frame | 7 | Casimiro Ribera | 3 | Irving Frame | 8,67 | Games |
| 59 | Dinamo Tetovo | Bitola (V) | Irving Frame | 4 | Trevor Bate | 3 | Keith Pritchard | 9,00 | Games |
| 58 | Dinamo Tetovo | OFK Kicevo | Paddy Soprano | 4 | Khalid Gerges | 3 | Neil Wiacek | 8,00 | Games |
| 57 | Strumica (Z) | CZ Veles | Jefta Misic | 3 | Ðura Dobrin | 1 | Ilija Prelic | 7,00 | Games |
| 56 | OFK Kicevo | CZ Kumanovo | Jovan Bodiroga | 3 | Dmitar Zrlic | 2 | Aca Šoštar | 7,00 | Games |
| 55 | CZ Veles | Strumica (Z) | Attila Szélesi | 3 | Krisztián Mányoki | 3 | Attila Szélesi | 7,50 | Games |
| 54 | Dinamo Tetovo | Bitola (V) | Bogoljub Bajcetic | 2 | Krisztián Mányoki | 2 | László Gálvölgyi | 7,67 | Games |
| 53 | Giants | Spartak Štip | Márton Király | 3 | Nebojsa Milojkovic | 2 | László Gálvölgyi | 8,33 | Games |
| 52 | Mark Orange Minza | Yangtze FC | Antonio Griezmann | 9 | Sergio Agüero | 6 | Abelardo Lukaku | 10,00 | Games |
| 51 | LanZhou Thunder | Bitola (V) | Bu KeWei | 9 | Jiao Ping | 2 | Bu KeWei | 9,00 | Games |
| 50 | Internacional VN | OFK Kicevo | Alex Jonáš | 6 | Juvenal Bravo | 2 | Alex Jonáš | 8,00 | Games |
| 49 | Bitola (V) | CZ Veles | Alex Mathis | 17 | Joseph Davis | 3 | Alex Mathis | 10,00 | Games |
| 48 | Bitola (V) | Dinamo Ohrid | Alex Mathis | 8 | Luis Pagis | 2 | Alex Mathis | 10,00 | Games |
| 47 | Burnley | RFC | Alex Mathis | 11 | Joaquín López | 4 | Juan Alberto Di Santo | 9,00 | Games |
| 46 | Macedonia Infiernos | Strumica (Z) | Alexander Castroman | 30 | Jerónimo Cavani | 13 | Alexander Castroman | 10,00 | Games |
| 45 | Wallabies XII | Favas Contadas III | Domantas Litvinas | João Nunes | Alexandr Artemov | ||||
| 44 | Winter is Coming | Diabos | Markelos Leras | João Nunes | Lukáš Sýkora | ||||
| 43 | Favas Contadas III | Winter is Coming | Heitor Meneses | João Nunes | Heitor Meneses | ||||
| 42 | SLM | Winter is Coming | Castelo Branco | João Nunes | Matheus da Silva | ||||
| 41 | SCE | SLM | Hugo Feira | Quintino Valdecañas | João Gaspar | ||||
| 40 | SLM | SCE | Afonso Teixeira | Sérgio Jr. | Joaquín Aguilera | ||||
| 39 | Favas Contadas III | SCE | Leroy Belém | Pogba | Heitor Meneses | ||||
| 38 | SCE | SLM | Sá Pinto | Mário González | Mário González | ||||
| 37 | SLM | SCE | Gonçalo Pedrosa | Sérgio Jr. | Gonçalo Pedrosa | ||||
| 36 | Mamonas | SCE | Afonso Teixeira | Silvio Santos | Kevin Benzema | ||||
| 35 | Diabos | SCE | Heitor Meneses | Silvio Santos | Heitor Meneses | ||||
| 34 | Mamonas | Solar Corona | Lisandro Maia | Enzo Almeida | Neymar Jr. | ||||
| 33 | SLM | Diabos | João Lopes | Mário Penetra Murcho | João Lopes | ||||
| 32 | SCE | Diabos | Sá Pinto | Reza Naldo | Rafael Martínez | ||||
| 31 | Mamonas | SLM | Rafael Martínez | Mário Penetra Murcho | Gustavo Galego | ||||
| 30 | SCE | SLM | Matias Fernandes | Raul Horta | Pascoal Lomba | ||||
| 29 | Diabos | Favas Contadas III | Rodrigo Porto | Germano Guerrero | Sá Pinto | ||||
| 28 | Diabos | SCS 08 | Raúl da Silva | Germano Guerrero | Alexandre Alegria | ||||
| 27 | Winter is Coming | SLM | Mauricio Casatroja | David Tojal | Mauricio Casatroja | ||||
| 26 | Winter is Coming | LoяoFC | Rolando Amorim | Daniel dos Santos | Tommy Graversen | ||||
| 25 | Diabos | Winter is Coming | Leonardo Castelo | Aloísio Silva | Samuel Dantas | ||||
| 24 | SCS 08 | Caricato | Sérgio Santos | Cláudio Melo | Adriano Pereira | ||||
| 23 | SCE | SCS 08 | Valentino Mota | Nicolau Marques | Marcelo Costa | ||||
| 22 | SCS 08 | DIÁBOS ALGARVIOS | Sérgio Santos | Nicolau Marques | Bent Christensen | ||||
| 21 | LoяoFC | SCS 08 | Leandro Torres | Gonçalo Jesus | Leandro Torres | ||||
| 20 | SLM | DIÁBOS ALGARVIOS | Pedro Meneses | Valentim Meneses | Vando Montenegro | ||||
| 19 | Caricato | SCS 08 | Ricardo Marçal | Simplício Vieira | Amadeu de Lima | ||||
| 18 | SCE | XPTO | Gabriel Carvalho | Silvino Soares | Valentino Mota | ||||
| 17 | DIÁBOS ALGARVIOS | SCS 08 | Valentino Mota | José Netto | Amadeu Mestrinho | ||||
| 16 | Caricato | Infesta | Vando Montenegro | Bruno Camarinha | Sérgio Barros | ||||
| 15 | Pregança | Caricato | Filipe Rodrigues | Marcio dos Santos | Nuno Pedrosa | ||||
| 14 | Pregança | Caricato | Filipe Ferreira | Joaquim Landau | Emiel Van Eetvelde | ||||
| 13 | Caricato | Infesta | Juvenal Assis | Tiago Fernandes | Abel Domingues | ||||
| 12 | Caricato | Pregança | Saul Nogueira | Brad Firmino | Alexandre Pires | ||||
| 11 | Infesta | XPTO | Pedro Caeiro | Tiago Parreira | Dário Simões | ||||
| 10 | Infesta | Aguiar utd | Dario Brito | Miguel Guedes | Hélder Oliveira | ||||
| 9 | Infesta | LoroFC | Tomás Manarte | Augusto Bastos | Isaias Cardoso | ||||
| 8 | Pregança | XPTO | Arlindo Silva | Eduardo Sagres | Isaias Cardoso | ||||
| 7 | Caricato | Aguiar utd | Noel Barata | Abel Bastos | Noel Trindade | ||||
| 6 | Infesta | Aguiar utd | Rodolfo Souto | António Soares | Edgar Secretário | ||||
| 5 | FCUP | Caricato | Tomás Manarte | Rui Linhares | Ricardo Machado | ||||
| 4 | Caricato | Infesta | Paulo Martins | Miguel Guedes | Nicolau Baptista | ||||
| 3 | Leiria Utd | Orlando Magic | Luís Jorge | Sebastião Alves | Luís Jorge | ||||
| 2 | Infesta | Destemidos | Tiago Pereira | Fernando Guerra | Tiago Pereira | ||||
| 1 | Caricato | DIÁBOS ALGARVIOS | Fernando Guerra | Edmundo Meneses | Miguel Guedes | ||||
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